Una vía milenaria, la de la Plata, trasiego de diferentes civilizaciones a lo largo de más de dos milenios, ha sido fundamental para su devenir histórico por las diferentes épocas.
Los variados restos que puntualmente aparecen por su jurisdicción prueba la antigüedad de su poblamiento humano, unos cuantos siglos antes de la llegada a la Península de Roma.
Pero Monesterio, entre en la Historia cuando ya empieza a aparecer en las fuentes escritas latinas. El contacto romano con las antiguas comunidades célticas de la zona -pués el suroeste de la actual provincia fue identificada por Plinio como la Beturia Céltica- haría consolidar y cohesionar a esos pueblos en la cultura romana. Pero el nombre de la villa en aquella época no es el actual, si no Curiga. Una inscripción que antiguamente formó parte de la ermita de Gracia -hoy recuperada en el Centro de Interpretación de la Vía de la Plata- atestigua se denominación. También concuerda con el "Itinerario de Antonino".
Junto a las pruebas literarias y epigráficas, están las arqueológicas, las que se materializan en la propia fachada de la iglesia, donde se admiran columnas, sillares y cornisas romanas; o por los hallazgos esporádicos en su casco urbano. Dos de sus cruces -la del Barrio y la del Puerto, reutilizan también restos pétreos de tradición romana. Otra inscripción latina, hoy desaparecida, mencionaba la existencia de dos pagos, o sea, dos poblados dependientes de Cúriga, conocidos como Translucano y Suburbano. La crisis de la tardorromanidad se ligó con la etapa visigoda, de indudable decadencia del mundo urbano, con el abandono de este tipo de vida -por la presión fiscal, desabastecimiento, epidemias-.
Durante la penetración musulmana, el recuerdo de Cúriga se había de perdido irremediablemente. No será hasta la toma del castillo de Montemolín, hacia 1247, cuando aparezca de nuevo la comarca en documentos y crónicas. Fernando III El Santo, deseando alejar de las grandes ciudades a las poderosas órdenes militares, permutó las tierras de Cantillana, cerca a Sevilla, por las de Montemolín, en mayo de 1248. Desde esa fecha y hasta 1875, la Orden de Santiago permanecerá en la zona. Ya en el siglo XIV Monesterio es Encomienda de la Orden de Santiago.
Durante los siglos XV y XVI Monesterio aparece como destacada Encomienda. Hacia 1573, la Corona la desmembró de la Orden de Santiago, siendo vendida junto con otros municipios a Sevilla. A principios del XVII, se volvió a enajenar, pasando jurisdiccionalmente a manos de un banquero con antecedentes italianos, Octavio Centurión, destacado banquero de Felipe III y Felipe IV, quien le convierte en Marqués de Monesterio en 1632.
A partir del siglo XIX, es cuando empieza a crecer su núcleo urbano, y cuando aparece la travesía de la carretera, con sus primeras posadas, Sin embargo, será, en el siglo XX cuando cambia por completo la fisonomía del casco, dando la impresión de ser un pueblo moderno. No obstante, y a pesar de ello, en pleno siglo XXI, existen recónditos lugares que muestran su arquitectura tradicional.
