El acceso hasta la población se realiza en el presente a través de una carretera de buena construcción, aunque sinuoso trazado, que discurre bordeando el pantano de García Sola o Puerto Peña, entre parajes de extraordinario esplendor paisajístico. Situada a 401 metros de altitud, en la orilla izquierda del Guadiana, su paisaje destaca por grandes encinares y montes bajos idóneos para la actividad cinegética. Valdecaballeros se encuentra hacia el Sur Oeste de Castiblanco, sobre la orilla izquierda del Guadiana, ocupando uno de los bordes de la Siberia, en el límite ya con los dominios de las Villuercas.
Se barajaron durante un tiempo alternativas como la construcción de un Centro de Estudios de la Naturaleza, allí, donde antaño se instalaría una central nuclear, instalación que fue clausurada debido a las protestas contra la misma y que ahora goza de un aspecto cuanto menos fantasmal.
Los primeros datos históricos documentales son a partir de la donación que hace el Rey Sancho IV, el día 15 de mayo de 1293, a Talavera de tres dehesas, las cuales comprendían a la que posteriormente se denominó como Dehesa de los Guadalupes, en cuyo territorio ya se encontraba el lugar de Halía y se crearon y repoblaron los de Castilblanco y Valdecaballeros.
El señorío de los tres lugares pertenecía a Talavera hasta que el Rey Enrique II, el día 23 de junio de 1369, dona al arzobispo de Toledo, Gómez Manrique, la villa de Talavera con todas sus aldeas, incluidos Alía, Castilblanco y Valdecaballeros, que formaban la parroquia de Alía, dentro de su tierra en el partido judicial de la Jara. El lugar de Valdecaballeros consiguió el título y privilegio de villa mediante el pago al Emperador Carlos V de 1.059.500 maravedís, otorgándoselo la Princesa Juana, en nombre de su padre y de su hermano el Príncipe Felipe el día 31 de enero de 1556.
El desarrollo de la historia de Valdecaballeros está vinculado a las vicisitudes de la Dehesa de los Guadalupes, cuyos vecinos, junto con los de Alía y Castilblanco, se aprovechaban de ella, con importantes limitaciones que motivaron numerosos y largos pleitos y concordias con sus sucesivos propietarios, primero Talavera y después el Rey Felipe II que se la compró para posteriormente donarla al reciente construido Monasterio de El Escorial, el cual la poseyó desde el año 1608 hasta la desamortización del siglo XIX.
La Iglesia Parroquial "San Miguel Arcángel" se sitúa en la parte más elevada del pueblo, realización mudéjar originaria del siglo XV, formada según el modelo de templo rural propio de la zona- aunque hoy muy transformada respecto a su imagen primitiva, por sucesivas obras de remodelación.
“La Isla” o “Cerro de la Barca”, podemos encontrar significativos vestigios del pasado a través de la presencia allí de castros prerromanos, dólmenes y restos de una fortificación amurallada. Se desprende en estos parajes un aroma a magia, a vestigios celtas, máxime teniendo en cuenta la presencia allí de ejemplares de acebuche- árbol venerado por la tradición céltica.
Gastronómicamente, destaca en Valdecaballeros la presencia del muy extendido Escarapuche, en su variante “de conejo”, siendo este plato el más representativo de la localidad. Complementan el menú de Valdecaballeros otras elaboraciones culinarias como el ajoblanco, las migas, las gachas, la caldereta de cordero, la sopa de tomate o la sopa de cachuelas, entre otras. Y en el ámbito de los dulces encontramos rosquillas, candelillas, flores, empanadas y magdalenas de huevo, especialidad que goza de notorio éxito en esta localidad.
