Durante la primera treintena del siglo XX, se llevaron a cabo pormenorizados estudios de la época paleolítica, y gracias al abate francés Henri Breuil, la población de Cabeza del Buey le debe a dicho clérigo que hoy se conozca su añejo pasado histórico. Puesto que la Comarca, y desde los tiempos más remotos, la habitaron los primitivos íberos que dejaron la huella de su paso, debido a la abundancia de cuevas naturales que les proporcionaron un hábitat adecuado para resguardarse de las inclemencias climáticas y cubrir sus necesidades primarias en los entornos cercanos a sus asentamientos.
Saltando a otras épocas, como son la del Neolítico, la Edad del bronce y la Edad del hierro, hay que establecer una fecha no concretada para comenzar la historia conocida de la comarca que debió de ser similar a los territorios del entorno. Como además de las pinturas rupestres existentes en los enclaves vecinos a Cabeza del Buey, existen vestigios de la época romana, (complejo termal de La Nava del siglo I).
Cuando en los primeros años del Siglo V se produce la invasión visigoda, Cabeza del Buey debería tener cierta importancia comercial y estar unida por calzadas de tránsito regular con los asentamientos romanos de Medellín y Mérida, entre otras poblaciones de la actual región extremeña. Pero si la Península Ibérica había experimentado un extraordinario desarrollo bajo el dominio romano, desarrollo que se frenó en la época visigoda hasta el siglo VIII.
Durante el periodo visigodo y en los años precedentes y posteriores al inicio de la Reconquista, la comarca de Cabeza del Buey irá perdiendo su importancia debido al aislamiento que se produce por los enfrentamientos militares fronterizos. Será a partir de 1212, y debido a la Batalla de las Navas de Tolosa cuando esa comarca emprenda su resurgir al incrementarse la presencia castrense de los tercios castellano-leoneses y la colaboración de las Órdenes militares que operaban enExtremadura. A partir de 1526 la zona quedará incorporada a los reinos Castellano-Leones gracias a la colaboración de los caballeros templarios.
Después de estas fechas, y consolidada la Reconquista, toda la comarca de La Serena se verá sometida a una disminución de su poblamiento por estar cerca de la zona fronteriza entre cristianos y musulmanes. De todas formas, será a partir de la tercera década del siglo XIII cuando este núcleo urbano comience a conocérsela por el nuevo nombre de “CabeÇalbuey”; y por su desarrollo posterior que comienza en la primera mitad del siglo XIV, puesto que este poblado aparece mencionado en el Libro de la Montería de Alfonso XI. Parece ser que a partir de esas fechas, Cabeza del Buey ya empezaba a ser poblamiento de importancia en la Comarca de La Serena.
El núcleo histórico lo conforman las calles próximas al Ayuntamiento e Iglesia Parroquial, Hospital de Santa Elena, la actual Plaza de la Constitución y la Plaza de la Fuente, en cuyo centro se encuentra situado un monumento emblemático de la localidad. En Cabeza del Buey se puede apreciar un claro estilo urbanístico radial, tomando como centro la "Plaza de la Fuente" , de la que parten las principales calles en las que desembocarán el resto de las vías secundarias.
La calle de la Cruz se puede considerar como la arteria principal. Se encuentra limitada en su lado exterior por el parque municipal y el comienzo de la Avenida Nuestra Señora de Belén, y por el interior, por la Plaza de la Fuente, centro neurálgico de la población.
Esta vía, junto con la Avenida, alberga la mayoría de las tiendas, bares y centros de recreo diurnos y nocturnos de la ciudad.
