Entre 1229 y 1230 Alfonso IX conquistó la zona más occidental y próxima a la frontera. Cáceres en 1229, Mérida en 1230, con la ayuda prestada por la Orden de Santiago, y Badajoz ese mismo año, con la ayuda de la Orden del Temple. Una vez reconquistadas estas dos importantes plazas, Alfonso IX de León organiza el territorio. Pero son los templarios los encargados de la reconquista de la zona oeste limítrofe con Portugal. Cheles es reconquistada en 1231, durante el reinado de Fernando III, quien uniría los dos reinos, el de Castilla, por renuncia de su madre doña Berenguela en su favor, y el de León, a la muerte de su padre Alfonso IX, por cesión de sus hermanas Sancha y Dulce.

No se sabe exactamente el año en que los templarios llegaron a Extremadura, pero fueron muchos los pueblos que reconquistaron a los musulmanes, así como los que fundaron y repoblaron, primero en el norte de la región, donde recibieron varios señoríos, para después pasar a la Baja Extremadura, a raíz de la toma de Badajoz.

La estancia de los templarios en Cheles duró desde 1277 hasta 1312, en que fue disuelta. No pervive ninguna huella arquitectónica . Lo que sí legaron y ha llegado hasta nuestros días ha sido el Fuero de Baylío. 

La solemne donación de Cheles tiene lugar en Lerma el 28 de septiembre de 1336 (era de 1374). Para tal magno acontecimiento reunió el rey Alfonso XI su Corte.  El 16 de abril de 1369 (era de 1407), don Alfonso Fernández Portocarrero hace donación del lugar de Cheles a su cuñada Juana González Vicens por los muchos favores que le habían prestado durante su vida, siguiendo el señorío en manos de esta familia.

El siglo XVI fue muy importante para Cheles. Durante el primer tercio del mismo, ostenta la jurisdicción del señorío don Juan Manuel de Villena y Silva, su tercer Señor, don Juan Manuel decide el cambio de asentamiento del pueblo desde su antiguo emplazamiento, en la sierra de San Blas, junto al Guadiana, al que ahora ocupamos, un tanto más hacia el sur.

El traslado del pueblo llevó consigo el abandono de la antigua fortaleza y la construcción de una nueva muy próxima a él, en el lugar hoy conocido por la "cerca del castillo".

La construcción del castillo o casa fuerte se inicia en torno al año de 1508, como se pone de manifiesto en un escrito que dirige la reina de Castilla, doña Juana, al corregidor de Badajoz.

La Guerra con Portugal (1640-1668) afectó a la villa de forma directa, llegando a la despoblación total a partir de octubre de 1643. Con la firma del tratado de Lisboa terminaron 28 años de conflictos fronterizos con Portugal; la repoblación de la villa se hace de forma paulatina a partir de 1668. Regresaron sólo una parte de los vecinos. Se repuebla con nuevas familias, la mayoría portuguesas y se inicia de nuevo la reconstrucción del pueblo.

A finales del XVII nos encontramos con datos sobre su reconstrucción. En 1699 se estaba terminando de construir el antiguo Ayuntamiento. Ubicado en el sitio que ocupa el actual, fue una pena que se demoliera en el año 1962, ya que representaba la arquitectura popular de esa época.