El origen de Olivenza está ligado a la definitiva reconquista de Badajoz por el rey de León, Alfonso IX, la primavera del año 1230. Para recompensar la participación que los Templarios a su servicio tuvieron en esa campaña, Alfonso IX les concedió los enclaves de Burguillos y Alconchel. Desde ese punto, la Orden creó la encomienda de Oliventia, erigiendo un templo a Santa María y levantando un castillo. Alfonso X el Sabio desalojó a los Templarios de aquella valiosa posición en la frontera y entregó el lugar al Concejo y Obispado de Badajoz. Más tarde, Olivenza sería cedida por Fernando IV de Castilla al rey D. Dinis de Portugal (Tratado de Alcañices, 1297). D. Dinis elevó la antigua aldea castellana a la categoría de villa, reconstruyó la fortificación templaria e impulsó la colonización del término con portugueses.
Sus sucesores reforzaron con diversas medidas la posición estratégica de Olivenza, concediendo privilegios y regalías al vecindario y realizando importantes obras defensivas, como la torre del Homenaje del alcázar de D. Afonso IV o el soberbio puente fortificado sobre el Guadiana de D. Manuel I (Puente de Ajuda), con 19 arcos y 450 metros de tablero. Del reinado de D. Manuel datan también otras notables construcciones, como la iglesia de la Magdalena, la Santa Casa de Misericordia o el portal de las Casas Consistoriales.
Tras el esplendor del siglo XVI, Olivenza se verá envuelta de forma muy directa en la Guerra de Restauración (1640), siendo conquistada en 1657 por el Duque de San Germán y devuelta a Portugal al firmarse las Paces de Lisboa (1668). De este período data el diseño de sus fortificaciones abaluartadas, cuya construcción se dilataría durante la siguiente centuria.
El siglo XVIII se inicia con un nuevo conflicto bélico – la Guerra de Sucesión española – en cuyo transcurso es destruido el puente de Ajuda (1709). La posición de Olivenza se torna así especialmente vulnerable, rindiéndose sin resistencia a las tropas españolas que la cercan en 1801 (Guerra de las Naranjas). Por el Tratado de Badajoz de 6 de junio, Manuel Godoy la incorpora formalmente a la soberanía española.
Aunque las potencias vendedoras de Napoleón se obligaron en el Artº 105 del Congreso de Viena a dedicar sus mejores esfuerzos conciliatorios para que Olivenza fuese devuelta a Portugal, las negociaciones de la Conferencia de París (1817-1819) no desembocaron en este resultado debido a la ocupación portuguesa de la Banda Oriental del Río de la Plata, el actual Uruguay. Teniendo en cuenta que la frontera estipulada en un tratado sólo puede alterarse en función de otro tratado de igual naturaleza, subsiste íntegro el Tratado de Badajoz de 1801 como fundamento jurídico de la soberanía española sobre Olivenza.
Olivenza es en la actualidad una ciudad plenamente española por el sentir de sus habitantes, pero sin renunciar a la tradición lusa. Con respeto y cariño, todos los monumentos del pasado portugués, tesoro artístico recibido en herencia por los oliventinos, han sido recuperados y restaurados gracias a la iniciativa municipal.
Olivenza, así, es hoy símbolo de convivencia y diálogo de culturas, ciudad abierta al futuro que no renuncia a un pasado que la singulariza. Cabecera de una importante comarca, ofrece sus servicios educativos, sanitarios, deportivos, culturales y administrativos a los pueblos y aldeas cercanas, proyectándose con personalidad propia en el conjunto regional como la mejor embajadora de Portugal en Extremadura.
