Los orígenes de Calera de León son muy remotos. En estas tierras hubo asentamientos de las tribus Íberas e incluso pudo ser la antigua “Cúriga” romana. Durante la dominación árabe se le denominó "Al-Caxera", que quiere decir "la blanca", nombre que probablemente sea debido a la abundancia de piedra caliza existente en sus terrenos.
Pero su verdadero renombre histórico arranca a mediados del siglo XIII. Fue en tiempos de la reconquista de Sevilla, cuando al intentar los cristianos, encabezados por el maestre santiaguista Pelay Pérez Correa, pasar la sierra, le impidió el paso un aguerrido ejército sarraceno que se apostaba en las cumbres. Planteada la batalla, la lucha se hacía muy encarnizada y la victoria se presentaba difícil. Viendo el paladín cristiano que la noche se acercaba sin decidirse la victoria, pidió el auxilio del cielo gritando "¡SANTA MARÍA, DETÉN TU DÍA!". Cuenta la venerable tradición que la Virgen se apareció en el cielo y detuvo el sol en su carrera, prolongándose el crepúsculo todo el tiempo que fue menester para que los cristianos lograsen el anhelado triunfo que les abrió el camino hacia Sevilla. En memoria de este prodigio, el Maestre mandó edificar en la cima del monte más alto, un templo a la Virgen bajo la advocación de "Santa María de Tentudía".
Con la construcción de este templo al que se le fue dotando de grandes rentas, Calera de León entró de lleno en la jurisdicción de la Vicaría de Santa María de Tudía que más tarde se creara, siendo encomienda de la Orden de Santiago.
A principios del siglo XVI, se iniciaron las obras del Conventual santiaguista, dándole prestigio a la población por su exquisito arte y por ser más adelante residencia del Prior de San Marcos de León. Por lo que Calera llegó a ser en la segunda mitad del siglo XVI la capitalidad de la provincia de León de la Orden de Santiago.
Durante la Guerra de la Independencia, la villa fue ocupada por las tropas francesas que destruyeron el archivo municipal. Con lo cual, se perdió una interesante documentación de gran valor sociológico sobre las relaciones entre el Ayuntamiento y la Encomienda de Tudía durante los siglos del XVI al XIX.
