El término de Fregenal es rico en yacimientos arqueológicos desde restos calcolíticos, hasta visigodos, pasando por celtas y romanos, siendo la ciudad de Nertóbriga Concordia Iudia, el mejor ejemplo. En sus orígenes celtas, alcanzó su máximo esplendor en la época romana, hasta el punto que algunos arqueólogos la consideran la pequeña emerita, yacimiento que está a la espera de poder ser descubierto, aunque sea parcialmente.

Nunca fue Fregenal la Fenicia Acinido, entre otras cosas, porque no hay ningún resto que así lo afirme, y es que este es un error que se viene cometiendo desde el siglo pasado, cuando una enciclopedia situó el asentamiento en Fregenal, dato que han ido cogiendo unos autores de otros hasta nuestros días.

Tampoco hay restos de ningún enclave ni árabe ni medieval, ya que la primera vez que aparece el nombre de Fregenal es en 1283, cuando es donada por Alfonso X a la orden del Temple. Sin embargo, en 1253 se referencia un castillo llamado de Valera, que por su descripción geográfica puede ser el mismo que actualmente ondea en el centro de la ciudad.

A la orden del Temple perteneció unos 30 años, pasando después de una serie de vicisitudes a Sevilla; nunca perteneció a la orden de Santiago, ni mucho menos, fue una villa exenta, todo lo contrario, Fregenal era una encrucijada, puesto que administrativamente dependía de Sevilla, eclesiásticamente de Badajoz, y en los impuestos, dependia de la orden de San Juan de Jerusalén.

Entre los hijos ilustres, podrían destacar el también coetáneo de Arias Montano, Francisco de Arceo, excelente médico residente de Llerena y amigo personal del sapientísimo.

En folklore se dice que las danzas de la Salud son de origen celta, es mejor suprimir el posible origen celta, ya que es fácil afirmarlo, pero no demostrarlo, es cierto que son de origen ancestral, pero por su atuendo paralelo al de ciertas zonas del norte de Castilla, bien podrían ser danzas de aquella zona, transmitidas por la trashumancia.

Por su buen hacer y calidad en los últimos concursos a los que se han presentado, habría que mencionar al coro infantil de Fregenal y al grupo de cámara Amadeus.

Elemento fundamental de la población es la Fortaleza, que contrariamente a la idea ampliamente difundida, no es de origen templario, pues cuando se le cede a esta orden, el castillo ya está realizado; lo que esta orden hace, es poner su escudo en una de las entradas, concretamente en la del Homenaje.

En una de sus murallas se levanta la iglesia de Santa María la Mayor o más antigua o de la plaza. En sus orígenes fue pequeña capilla que fue aumentada en el siglo XVII, principalmente, gracias a los donativos de la población. Las dos terracotas policromadas de Santa Catalina, son atribuídas a Mercadante de Bretaña.

Evidencia del auge de la localidad en el pasado son sus numerosas construcciones monumentales. Entre ellas cabe señalar el convento de Santa Clara, fundado en 1502 y trasladado en 1637 a un nuevo lugar; o el convento de Agustinas de la Paz, aún activo. O el Colegio de Jesuitas, de ostentosa fachada y magnífica portada barroca en sillería; Hospital del Espíritu Santo e iglesia aneja al mismo, fundados también en el XVI por Don Alonso de Paz, etc. De igual época es el Hospital de San Blas, al que posteriormente se anejó el de Misericordia.